Происходил из крестьян деревни Кулиги, Каменской волости, Тюменского округа и родился примерно в 1802 года в семье ямщика.
В 1846 году, в возрасте 44 лет, Шешуков являлся купцом второй гильдии и Тюменским городским головой. Прослужив на этом посту три года, он получил благодарность от общества. В 1851 году является купцом первой гильдии. К концу 1850-х годов Кондратий Козмич — потомственный почетный гражданин (в городе в тот период таковых было 11 человек.) С 1 января 1858 года он вновь "служил по выбору тюменских купцов и мещанского общества" городским головою.
Большую известность получила общественная деятельность К. Шешукова.
Он вместе с купцом И. Решетниковым построил старообрядческую часовню в деревне Космаковой (1843). Сам К. Шешуков получил домашнее образование, т. е. умел читать, отчасти писать и на счетах считать, но полагал своим долгом покровительствовать народному образованию. В 1853 году на устройство Тобольской женской школы пожертвовал 3000 руб. После пожара 1854 г. в г.Тюмени, в результате которого сгорело здание, занимаемое уездным училищем, им было отремонтировано старое здание, оценное в 5505 руб. и построен новый каменный двухэтажный дом размером 12 х 7 сажен, оцененный в 16 тыс. руб., который так же был передан для помещения уездного училища. В 1858 г. он передал детскому приюту Тюмени векселей на сумму 8826 руб.
В разные годы (по 1857 г.) были сделаны и другие пожертвования:
В период Крымской войны К. Шешукова пожертвовал на воинские нужды - 1000 руб. (1854 г.), на Государственное ополчение - 1500 руб. (1855 г.), на устройство в г. Тюмени Лазарета для Инвалидной команды - 500 руб. За бесплатную доставку по месту назначения орудий и боеприпасов он несколько раз удостаивался личной благодарности государя и военного министра.